Dieser unvergleichbare Wein war einer der ersten Supertoskaner – jener Weine also, die in den 1960er-Jahren den toskanischen, ja gesamten italienischen Weinbau revolutionierten, indem sie gegen die Tradition und das italienische Weingesetz gemacht, dennoch aber von weit höherer Qualität waren. Sassicaia ist ein Klassiker unter den großen toskanischen Weinen und unterscheidet sich vor allem durch seinen wesentlich italienischeren, weniger „modernen“ Charakter im Vergleich zu anderen Supertoskanern aus internationalen Rebsorten.
Sein Erfinder, der Marchese Incisa de Rocchetta, hatte schon sehr früh mit dem Anbau von Cabernet Sauvignon in Bolgheri begonnen, sodass in dem seit 1968 auf dem Markt befindlichen Wein noch einmal ein gutes Stück italienischer Weingeschichte liegt - heute ist Sassicaia sogar eine eigene DOC!
Mittlerweile keltert die Tenuta noch zwei weitere Weine, deren hohe Qualität ebenso beeindruckend ist wie jene von Sassicaia, der bis heute das Flaggschiff des Weinguts darstellt.